El río San Juan lo recorrió siglos antes el conquistador español Gil González Dávila, en 1519. Diez años después el gobernador colonial Pedrarias Dávila ordena recorrerlo. Un día como hoy, 7 de abril de 1539, Alonso Calero y Diego Machuca salieron de las isletas de Granada para recorrerlo hasta su desembocadura. Desde entonces el río ha jugado un papel muy importante en el dominio de la región.
El río San Juan fue la clave estratégica de la guerra de 1856-1857 contra los filibusteros norteamericanos que querían esclavizar a los pueblos centroamericanos y anexar estas tierras a los Estados Unidos. El dominio de esta vía era esencial para romper la ruta de abastecimiento de los filibusteros, por el control que en ella tenía la Compañía del Tránsito.
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